在欧联杯联赛阶段第4轮的一场较量中，热刺客场挑战加拉塔萨雷。尽管热刺在比赛中多次受到威胁，但上半场凭借兰克希尔的进球一度扳平比分。然而，加拉塔萨雷的奥斯梅恩在下半场前梅开二度，帮助主队确立领先优势。尽管10人热刺由索兰克扳回一球，但最终还是以2-3不敌加拉塔萨雷，吞下本赛季欧联首败。

11月8日，欧联杯联赛阶段第4轮战火重燃，英超劲旅热刺远赴土耳其，挑战加拉塔萨雷。在这场备受瞩目的对决中，热刺遭遇了本赛季欧联联赛的首场失利，以2-3不敌主队加拉塔萨雷。

比赛伊始，加拉塔萨雷便展现出强烈的攻势。第6分钟，加拉塔萨雷获得任意球机会，皮球被热刺球员顶出后，埋伏在禁区外的阿克金不等皮球落地，直接起脚轰出一记凌空世界波，皮球如炮弹般飞入网窝，加拉塔萨雷1-0领先热刺。

热刺并未因此气馁，反而在第18分钟扳平比分。孙兴慜在边路被放倒，主裁判示意进攻有利。阿奇-格雷斜传到后点，布伦南-约翰逊传向中路，兰克希尔轻松包抄破门，热刺将比分扳为1-1平。

然而，加拉塔萨雷的攻势并未减弱。第32分钟，德拉古辛后场被伊卡尔迪抢断，默滕斯得球后直塞，奥斯梅恩单刀破门，加拉塔萨雷再次取得领先。仅仅7分钟后，默滕斯再次送出精准传球，奥斯梅恩垫射破门，完成梅开二度，加拉塔萨雷3-1领先热刺。

中场休息时，热刺做出调整，孙兴慜和布伦南-约翰逊被换下，库卢塞夫斯基和本坦库尔登场。然而，这一调整并未改变热刺的被动局面。下半场第60分钟，兰克希尔因报复铲人吃到第二张黄牌，被罚下场。热刺不得不以10人应战。

尽管处于劣势，但热刺并未放弃。第69分钟，波罗接直塞杀入禁区右侧，扫到门前，索兰克赶在门将之前用脚后跟破门，为热刺扳回一球。然而，这粒进球并未能改变最终的比赛结果。

整场比赛中，热刺全场被加拉塔萨雷狂射近30脚，防守端表现堪忧。尽管在进攻端也创造了一些机会，但未能把握住。加拉塔萨雷凭借奥斯梅恩的出色发挥和整体的默契配合，最终取得了这场胜利。

此役过后，热刺在欧联杯中的形势变得严峻起来。他们需要尽快调整状态，找回赢球的感觉，才能在接下来的比赛中取得更好的成绩。而加拉塔萨雷则凭借这场胜利，进一步巩固了自己在小组中的领先地位。